Saison 1

La première saison s'ouvre en mars 1960 et introduit les différents personnages, et notamment le génial publicitaire Don Draper. Nouvellement employée par la prestigieuse agence Sterling Cooper, Peggy Olson, secrétaire de Draper, découvre le monde du travail. Alors que Don est relativement accueillant, elle doit subir l'hostilité de la chef des secrétaires, Joan Holloway, et le harcèlement sexuel de ses supérieurs masculins. Don a quant à lui de plus en plus de mal à gérer sa vie personnelle, entre ses différentes maîtresses et sa femme refoulée, Betty Draper. Roger Sterling, l'un des associés acerbe de l'agence, trompe également sa femme avec Joan, de qui il est follement amoureux. Alors que Sterling Cooper est engagée pour faire la communication de la campagne présidentielle de Nixon en 1960, la saison s'achève au moment de Thanksgiving la même année.